Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos
hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo.
Grupo funcional: –O– (OXA)
Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son
radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.
Clasificación.
- Éteres simples
o simétricos: Son los que tienen ambos restos alcohólicos
iguales.
- Éteres
mixtos o asimétricos: Son los que tienen los dos restos de
diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos.
· Éteres aromáticos: cuando tienen radicales aromáticos.· Éteres aromático-alifático: cuando un radical es aromático y el otro alifático.
Nomenclatura.
La nomenclatura de los éteres consiste en nombrar
alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en
éter. Veamos algunos ejemplos:
También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo -CH2- del
ciclo por -O-. Este cambio se indica con el prefijo oxa- .
Propiedades
físicas.
- Estructuralmente
los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se
han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.
Un caso muy especial
lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El
anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclo propano.
- Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo 1.18 D para el dietil éter).Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.
- Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.
- Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
- Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
- Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. Los éteres corona complejan los cationes eliminándolos del medio, permitiendo la disolución de sales en disolventes orgánicos.
- Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
Propiedades
químicas.
·
Los éteres tienen muy poca reactividad química,
debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello,
se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
·
En contacto con el aire sufren una lenta
oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos
constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el
residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con
hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4)
antes de la destilación.
·
Los éteres no son reactivos a excepción de los
epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
No tienen hidrógenos activos como en los casos
de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el
sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder
reaccionar con algunos metales.
- Oxidación:Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.
- Reacción con los haluros de hidrógeno:Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar.
R-O-R' + HI
--------------------> R-I + R'-I + H2O
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I
- Reacción con el oxígeno del aire:Cuando los éteres están en contacto con el aire, espontánea y lentamente se produce su oxidación que genera un peróxido derivado muy inestable.
La presencia de estos peróxidos son un elevado peligro potencial cuando el éter
se somete a un proceso de destilación. En este caso, los peróxidos en el
líquido no destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosión.
Una regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es asegurarse de
que en él no hayan peróxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la
destilación.