Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y
un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado
que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol.
Este proceso se llama esterificación.
Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.
Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.
Nomenclatura.
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se
nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno.
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos
grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los
ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil…)
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra
el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación
–carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
Propiedades
físicas.
· Aislantes
eléctricos en fusión y en disolución.
· Baja
temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades
físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en
general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el
peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto
preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres
superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.
· Según
la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y
más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno,
acetona...).
· A
causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilizarse
en la reacción de esterificación, se han preparado y estudiado miles de
ésteres, desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los
compuestos de peso molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de
carbono en ambas partes de la molécula.
· La
mayoría de los ésteres dispone de algún olor. Puede ser agradable o también muy
desagradable. Ejemplo: butanoato de metilo: olor a piña; octanoato de
heptilo: olor a frambuesa; etanoato de isopentilo: olor a plátano; pentanoato
de pentilo: olor a manzana; butanoato de pentilo: olor a pera; etanoato de
octilo: olor a naranja.
· Los
ésteres tienen una densidad menor que el agua.
· Los
ésteres son más polares que éteres pero menos polar que los alcoholes.
· Participan
en los puentes de hidrógeno como aceptores y no pueden participar como donadores
(los alcoholes lo tienen al contrario). Gracias a esto, los ésteres no se unen
entre sí. Como resultado, son más volátiles que los ácidos carboxílicos que
tienen el peso molecular similar.
· Los
ésteres también participan en la hidrolisis esterárica la ruptura de
un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o
bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido
carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.
Propiedades
químicas.
· Esterificación:
Cuando se forman los ésteres, cada radical OH (grupo
hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido
carboxílico. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH
sustituido, formando agua. Eso ocurre gracias a la reacción de esterificación.
La esterificación es un tipo de reacción de condensación. Los
ésteres presentan el efecto inductivo.
· Hidrolisis esteárica:
La ruptura de un éster por agua se denomina la hidrólisis
esteárica. También pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como
resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un
ácido carboxílico.
· Hidrólisis ácida:
Por calentamiento con agua se
descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.
Con un exceso de agua la
reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.
· Hidrólisis alcalina – Saponificación:
Es una reacción química entre un ácido graso (un lípido
saponificable) y una base o álcali. Si reaccionan entre sí se obtiene la sal.
Por ejemplo el jabón que es la sal de ácido graso y una base (hidróxido de
potasio o de sodio).
