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Esteres: usos, riesgos y beneficios, algunos compuestos.

 Usos de los esteres.
Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes:
  • Disolventes:
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
  • Plastificantes:
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.
  • Aromas artificiales:
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
  • Aditivos Alimentarios:
Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
Se usan para quitar la cafeína de los granos de café y de las hojas de té en la industria alimentaria.
  • Productos Farmacéuticos:
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.
Se usan para quitar la cafeína de los granos de café y de las hojas de té en la industria alimentaria.
  • Polímeros Diversos:
Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este material, constituye una excelente película fotográfica.
  • Repelentes de insectos:
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.
·       En la medicina:
Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan en medicina. Ejemplo: el ácido acetil salicílico (aspirina), el salicilato de metilo y el salicilato de fenilo. 
Riesgos y beneficios para la salud. 
Los estudios han mostrado daños en el hígado, riñones, pulmones y testículos. Por otra parte, un estudio japonés publicado en 2006 realizado con primates jóvenes no ha encontrado daños testiculares de ningún tipo. El Instituto de Sanidad y Protección al Consumidor de la Oficina Química Europea ha encontrado que dos de los ftalatos considerados peligrosos para el hombre y prohibidos en la UE (el DINF o diisononilftalato y el DIDP o diisodecilftalato) no suponen un riesgo para la salud humana o para el medio ambiente en su formas de uso actuales.
También causa confusión en animales como roedores.
El MINISTERIO DE SALUD ha tomado conocimiento de la posible existencia de riesgos para la salud de los niños menores de tres años por el empleo de ésteres de ácido ftálico como plastificantes en la fabricación de mordillos y otros artículos de puericultura, así como de juguetes que puedan ser mordidos o chupados.
Que si bien se reconoce que existen diversas fuentes de exposición a los ésteres de ácido ftálico tales como el aire, el ambiente, el agua de bebida y los alimentos, ante la posibilidad de que tengan efectos adversos sobre la salud el COMITE CIENTIFICO SOBRE TOXICIDAD, ECOTOXICIDAD Y MEDIO AMBIENTE de la UNION EUROPEA ha recomendado la adopción de medidas precautorias de restricción en el uso de ésteres de ácido ftálico en mordillos y juguetes pasibles de ser mordidos, destinados a niños menores de tres años.

·       Ésteres de ftalato:
Los ftalatos se encuentran presentes en gran cantidad de productos de plástico: cortinas para baño, pinturas, envases de alimentos y bebidas, juguetes para niños, ceras, cosméticos, tintas para impresos y, en general, en productos plásticos que han sido "ablandados". También están presentes en el negocio de la salud, como en medicamentos (como cubierta de píldoras) o sondas y catéteres.
Los ftalatos son volátiles, por lo que se encuentran en el aire que respiramos, al aire libre y en ambientes cerrados.
Ftalatos y otras sustancias químicas actúan en conjunto en cambios hormonales, con efectos: criptorquidia (testículos que no descienden); malformaciones de pene; conteo de esperma menor en los hijos que en los padres; cáncer de testículo.

·       Ésteres etílicos del ácido graso omega 3:
Los ésteres etílicos del ácido omega 3 se utilizan junto con cambios en el estilo de vida (dieta, adelgazamiento y ejercicio) para reducir la cantidad de triglicéridos (sustancias grasas) en la sangre. Los ésteres etílicos del ácido omega 3 pertenecen a una clase de medicamentos denominados agentes antilipémicos o reguladores de los lípidos. Es posible que los ésteres etílicos del ácido omega 3 actúen al reducir la cantidad de triglicéridos y otras grasas que se producen en el hígado.
Los ésteres etílicos del ácido omega 3 pueden provocar efectos secundarios:
·       Eructos, acidez estomacal, náusea, cambios en la percepción de los sabores, dolor de espalda, sarpullido.

Algunos compuestos.




Bibliografía.








Esteres: nomenclatura, propiedades físicas y químicas.

Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.
Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.

Nomenclatura.
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
 Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil…)
 Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación –carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Propiedades físicas.
·       Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.
·       Baja temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.
·       Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona...).
·       A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilizarse en la reacción de esterificación, se han preparado y estudiado miles de ésteres, desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos de peso molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la molécula.
·       La mayoría de los ésteres dispone de algún olor. Puede ser agradable o también muy desagradable. Ejemplo: butanoato de metilo: olor a piña; octanoato de heptilo: olor a frambuesa; etanoato de isopentilo: olor a plátano; pentanoato de pentilo: olor a manzana; butanoato de pentilo: olor a pera; etanoato de octilo: olor a naranja.
·       Los ésteres tienen una densidad menor que el agua.
·       Los ésteres son más polares que éteres pero menos polar que los alcoholes.
·       Participan en los puentes de hidrógeno como aceptores y no pueden participar como donadores (los alcoholes lo tienen al contrario). Gracias a esto, los ésteres no se unen entre sí. Como resultado, son más volátiles que los ácidos carboxílicos que tienen el peso molecular similar.
·       Los ésteres también participan en la hidrolisis esterárica la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.


Propiedades químicas.
·       Esterificación:
Cuando se forman los ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido carboxílico. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua. Eso ocurre gracias a la reacción de esterificación.
La esterificación es un tipo de reacción de condensación. Los ésteres presentan el efecto inductivo.

·       Hidrolisis esteárica:
La ruptura de un éster por agua se denomina la hidrólisis esteárica. También pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.
·       Hidrólisis ácida:
Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.

Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación. 

·       Hidrólisis alcalina – Saponificación:
Es una reacción química entre un ácido graso (un lípido saponificable) y una base o álcali. Si reaccionan entre sí se obtiene la sal. Por ejemplo el jabón que es la sal de ácido graso y una base (hidróxido de potasio o de sodio).