Alcoholes: Clasificación, nomenclatura, propiedades físicas y químicas.
Alcohol: Usos, riesgos y beneficios para la salud
Usos de
los alcoholes.
Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria
son metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos son precursores de otras
sustancias químicas, tienen usos variados y se producen en grandes cantidades.
Antisépticos y desinfectantes:
- Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos.
- Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero sólo se comentarán las más frecuentes.
- Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico.
- Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo.
- Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.
Alcohol
Metílico, CH3OH:
El alcohol metílico también conocido como metanol, alcohol de
madera, se produce durante la obtención de licor en alambiques clandestinos,
los cuales no garantizan una temperatura estable a lo largo del proceso de
destilación, generando así un licor contaminado (mezcla de etanol y metanol),
que en última instancia va al consumidor. Es de anotar que esta mezcla tóxica
también puede llegar a obtenerse en la producción de bebidas alcohólicas
caseras como la chicha. Antiguamente además se obtenía de la destilación en
seco de la madera; pero hoy se obtiene a nivel industrial como un subproducto
de la producción de polímeros y se utiliza como removedor de pinturas, limpia
brisas, anticongelante, tinner, lacas, barnices, productos fotográficos,
solventes, además como materia prima para manufactura de plásticos, textiles,
secantes, explosivos, caucho, entre otros productos.
Alcohol
etílico, CH3CH2OH:
Químicamente, cuando hablamos de alcohol, nos estamos refiriendo al alcohol etílico o etanol, cuya fórmula es CH3CH2OH.
Existen otros tipos de alcohol, que no pueden ser ingeridos debido a su alta
toxicidad, como es el caso del alcohol metílico ("pájaro verde") que
ha causado numerosas muertes en los establecimientos penitenciarios.
El alcohol etílico se obtiene de la fermentación del almidón y la
glucosa que se encuentra en las frutas, los cereales, la miel, la caña de
azúcar y otras sustancias.
Hasta el siglo X se disponía de tecnología para producir bebidas
alcohólicas de baja concentración (menos de 15°), tales como la cerveza, chicha
y vino; alquimistas árabes introdujeron en Europa el proceso de destilación de
los productos obtenidos de la fermentación, permitiendo así la elaboración de
bebidas con mayor contenido de alcohol (30 a 55°), como es el caso del
aguardiente, el coñac, el pisco, el whisky, etc.
Alcohol isopropílico, CH3CH(CH3)OH:
El alcohol isopropílico (2-propanol), al alcohol común para
fricciones que se vende en las farmacias, es un antiséptico aún más eficaz que
el alcohol etílico. El alcohol isopropílico se oxida industrialmente para
producir acetona, un disolvente importante (y un componente de removedores de
esmalte de uñas).
Riesgos
y beneficios para la salud.
- Metanol:
Entre los muchos procesos de síntesis que existen para la
producción de alcohol metílico se encuentra la reacción de FischerTropsch entre
el monóxido de carbono y el hidrógeno, de la que se obtiene metanol como
subproducto. También se produce mediante la oxidación directa de hidrocarburos
o mediante un proceso de hidrogenación en dos etapas en el que se hidrogena el
monóxido de carbono para dar formiato de metilo, que a su vez se hidrogena para
obtener alcohol metílico. Sin embargo, la síntesis más importante es la
realizada mediante hidrogenación catalítica a presión del monóxido de carbono o
del dióxido de carbono, a presiones de 100-600 kgf/cm2 y temperaturas de 250-400 ºC.
El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que pueden
hacerse evidentes tanto por exposición aguda como crónica. Los alcohólicos que
ingieren este líquido o los trabajadores que inhalan sus vapores pueden sufrir
lesiones. En experimentos con animales se ha demostrado que el alcohol metílico
puede penetrar en la piel en cantidad suficiente como para causar una
intoxicación mortal.
En casos de intoxicación grave, generalmente por ingestión,
el alcohol metílico actúa de forma específica en el nervio óptico, causando
ceguera como resultado de la degeneración del nervio óptico, acompañada de
cambios degenerativos en las células ganglionares de la retina y trastornos
circulatorios en las coroides.
La ambliopía es normalmente bilateral y puede aparecer
pocas horas después de la ingestión, mientras que la ceguera total no se
instaura hasta pasada una semana. Las pupilas aparecen dilatadas, la
esclerótica congestionada y el iris está pálido y presenta escotoma central;
las funciones respiratorias y cardiovasculares están deprimidas y, en los casos
muy graves, el paciente está inconsciente, si bien el coma puede ir precedido
de delirio.
Las consecuencias de la exposición industrial a los vapores
de alcohol metílico pueden variar considerablemente de un trabajador a otro.
Bajo diferentes condiciones de intensidad y duración de la exposición, los síntomas
de la intoxicación son: irritación de las mucosas, cefalea, zumbido de oídos,
vértigo, insomnio, nistagmo, dilatación de las pupilas, visión borrosa,
náuseas, vómitos, cólicos y estreñimiento. Pueden producirse lesiones cutáneas
por la acción irritante y disolvente del alcohol metílico y también por la
acción lesiva de los tintes y resinas disueltas en él.
Estas lesiones se localizan preferentemente en las manos,
las muñecas y los antebrazos. No obstante, la causa de estos efectos
perjudiciales se debe en general a exposiciones prolongadas a concentraciones
muy superiores a los límites recomendados por las autoridades para prevenir la
intoxicación por inhalación de vapores de alcohol metílico.
Se ha sugerido que la exposición crónica combinada a metanol
y monóxido de carbono es un factor causante de aterosclerosis cerebral.
La acción tóxica del alcohol metílico se atribuye a
oxidación metabólica en ácido fórmico o formaldehído, producto éste que tiene
un efecto nocivo específico en el sistema nervioso, y posiblemente a acidosis
grave. Estos procesos de oxidación pueden ser inhibidos por el alcohol etílico.
- Etanol:
Un riesgo industrial frecuente es la exposición a vapores
en la proximidad de un proceso en el que se utiliza alcohol etílico.
La exposición prolongada a concentraciones superiores a
5.000 ppm causa irritación de los ojos y la nariz, cefalea, sopor, fatiga y
narcosis. El alcohol etílico se oxida muy rápidamente en el organismo a dióxido
de carbono y agua. El alcohol no oxidado se excreta en la orina y en el aire
espirado, de manera que apenas se producen efectos acumulativos. Su efecto en
la piel es similar al de todos los disolventes de grasas y, de no tomarse las
debidas precauciones, puede producirse una dermatitis de contacto.
Recientemente se ha sospechado la existencia de otro riesgo
potencial en las personas expuestas a etanol sintético, por haberse demostrado
que este producto es cancerígeno en ratones tratados con dosis altas. Un
estudio epidemiológico posterior ha revelado una mayor incidencia de cáncer de
laringe (cinco veces superior a la prevista) en un grupo de trabajadores
empleados en una fábrica de etanol obtenido mediante ácidos fuertes. Parece ser
que el agente causal fue el sulfato de dietilo, aunque también estaban implicados
las alquil sulfonas y otros posibles cancerígenos.
El alcohol etílico es un líquido inflamable y sus vapores
forman mezclas inflamables y explosivas con el aire a temperatura ambiente. Una
solución acuosa con un 30 % de alcohol puede producir una mezcla inflamable de
vapor y aire a 29 ºC. Otra que contenga solamente un 5 % de alcohol puede
producirla a 62 ºC.
La ingestión es poco probable en el entorno industrial,
pero posible en el caso de los alcohólicos. El peligro de este consumo anómalo
depende de la concentración de etanol, que si es superior al 70 % puede
producir lesiones esofágicas y gástricas, y de la presencia de
desnaturalizantes. Estos últimos se añaden para hacer que el alcohol tenga un
sabor desagradable cuando se obtiene libre de impuestos para fines distintos al
del consumo.
Muchos de estos desnaturalizantes (p. ej. alcohol metílico,
benceno, bases de piridina, metilisobutilcetona, queroseno, acetona, gasolina,
dietilftalato, etc.) son más peligrosos para la persona que lo consuma que el
propio alcohol etílico. Por todo ello es muy importante asegurarse de que no se
produce consumo ilegal de alcohol etílico destinado a usos industriales
n-Propanol
No se han notificado casos de intoxicación relacionados con
el uso industrial de n-propanol. Para los animales de experimentación es
moderadamente tóxico cuando se administra por vías respiratoria, oral o
percutánea. Irrita las mucosas y deprime el sistema nervioso central. Cuando se
inhala, produce una leve irritación del aparato respiratorio y ataxia. Es algo
más tóxico que el alcohol isopropílico, pero aparentemente provoca los mismos
efectos biológicos. Se conoce un caso de fallecimiento por ingestión de 400 ml
de n-propanol. Los cambios morfopatológicos observados fueron principalmente
edema cerebral y pulmonar, también presentes con frecuencia en la intoxicación
etílica. El n-propanol es inflamable y representa un riesgo moderado de
incendio.
- Otros compuestos
El
isopropanol es ligeramente tóxico para los animales de
experimentación cuando se administra por vía dérmica y moderadamente tóxico por
vía oral e intraperitoneal. No se conoce ningún caso de intoxicación
industrial, aunque sí se ha detectado una mayor incidencia de cánceres de senos
nasales y laringe en trabajadores que participaban en la producción de alcohol
isopropí-lico. La causa podría ser el contacto con aceite isopropílico, que se
obtiene como subproducto. La experiencia clínica demuestra que el alcohol isopropílico
es más tóxico que el etanol, pero menos que el metanol. El isopropanol se
metaboliza en el organismo dando acetona, que puede alcanzar concentraciones
elevadas y, a su vez, es metabolizada y se excretada por los riñones y los
pulmones. En el ser humano, las concentraciones de 400 ppm producen irritación
leve de ojos, nariz y garganta.
El curso clínico de la intoxicación por isopropanol es
semejante al de la intoxicación por etanol. La ingestión de hasta 20 ml
diluidos en agua causa solamente una suave sensación de calor y un ligero
descenso de la presión sanguínea. No obstante, en dos casos mortales de
intoxicación aguda, unas horas después de la ingestión se produjo parada
respiratoria, coma profundo e hipotensión, lo que se considera un signo de mal pronóstico.
El isopropanol es un líquido inflamable que conlleva peligro de incendio.
El
n-butanol es potencialmente más tóxico que cualquiera de
sus homólogos inferiores, pero los riesgos prácticos asociados a su producción
industrial y a su uso a temperatura ambiente son muy pequeños debido a su
escasa volatilidad. Las altas concentraciones de vapor producen narcosis y
muerte en los animales. La exposición del ser humano a los vapores puede causar
irritación de las mucosas. Las concentraciones que producen irritación varían
entre 50 y 200 ppm. Con más de 200 ppm pueden presentarse edema leve
transitorio ocular de la conjuntiva y un recuento de eritrocitos ligeramente
reducido. El contacto del líquido con la piel provoca irritación, dermatitis y
absorción. Es ligeramente tóxico cuando se ingiere y conlleva también peligro
de incendio.
La reacción de los animales a los vapores de sec-butanol es
similar a la observada con n-butanol, si bien el primero es más narcótico y
letal. Es un líquido inflamable con peligro de incendio.
A elevadas concentraciones, la acción de los vapores de
isobutanol es principalmente narcótica, como también ocurre con otros
alcoholes. Produce irritación ocular cuando la concentración supera los 100
ppm. El contacto del líquido con la piel puede causar eritema. Es ligeramente
tóxico por ingestión. Es un líquido inflamable con peligro de incendio.
Si bien los vapores de terc-butanol son más narcóticos que
los del n - o isobutanol para el ratón, hasta ahora se han notificado pocos
casos de intoxicación relacionados con su uso industrial, salvo una leve
irritación ocasional de la piel. Es ligeramente tóxico por ingestión. Además,
es inflamable y constituye un riesgo importante de incendio.
La exposición prolongada a vapor de ciclohexanol puede
producir cefalea e irritación de la conjuntiva, aunque no existen riesgos
industriales graves. A una concentración de 100 ppm produce irritación de ojos,
nariz y garganta. El contacto prolongado del líquido con la piel causa
irritación, y el líquido se absorbe lentamente a través de la piel. Es
ligeramente tóxico cuando se ingiere. El ciclohexanol se excreta en la orina,
conjugado con ácido glucurónico. El líquido es inflamable y entraña un peligro
moderado de incendio.
La exposición prolongada a los vapores de metilciclohexanol
puede causar cefalea e irritación de los ojos y del tracto respiratorio
superior. El contacto prolongado del líquido con la piel produce irritación, y
el líquido se absorbe lentamente a través de la piel. Es ligeramente tóxico por
ingestión y se excreta en la orina, conjugado con ácido glucurónico. Conlleva
un peligro moderado de incendio.
La exposición a vapores altamente concentrados de una
mezcla que contenía alcohol bencílico, benceno y ésteres como disolvente sólo
produjo cefalea, vértigo, náuseas, diarrea y pérdida de peso, todos ellos
pasajeros, sin que se haya producido ningún caso de enfermedad industrial
relacionado con el alcohol bencílico. Esta sustancia produce una leve
irritación de la piel y un leve lagrimeo. El líquido es inflamable y conlleva
un peligro moderado de incendio.
El
alcohol alílico es un líquido inflamable e irritante. Causa
irritación en contacto con la piel, y la absorción a través de la piel da lugar
a un dolor profundo en la región donde se ha producido la absorción, además de
lesiones sistémicas. Si el líquido penetra en los ojos, puede producir
quemaduras graves. Los vapores no poseen propiedades narcóticas serias, pero
ejercen un efecto irritante sobre las mucosas y el sistema respiratorio cuando
se inhalan como contaminante atmosféricos. Su presencia en una atmósfera
industrial puede causar lagrimeo, dolor en los ojos y visión borrosa (necrosis
de la córnea, hematuria y nefritis).
Alcoholes
amílicos:
Los alcoholes pentílicos se presentan en varias formas
isoméricas, y de las ocho estructuras isoméricas posibles, tres de ellas tienen
también formas ópticamente activas. De las formas estructurales, cuatro de
ellas son alcoholes primarios— 1-pentanol (alcohol amílico), 2-metil-1-butanol,
alcohol isopentílico (3-metil-1-butanol, alcohol isoamílico) y alcohol
neopentílico (2,2-dimetil-1- propanol); tres son alcoholes secundarios—
2-pentanol, 3-pentanol y 3-metil-2-butanol; y el último es un alcohol
terciario—el alcohol terc-pentílico (2-metil-2-butanol).
El alcohol pentílico irrita las mucosas de los ojos, la
nariz y la garganta cuando alcanza concentraciones de 100 ppm. Si bien se
absorbe por vía digestiva, respiratoria y cutánea, la incidencia de
enfermedades profesionales es muy baja. El producto crudo causa rápidamente
irritación de las mucosas debido a la presencia de materiales volátiles
extraños. Los síntomas de enfermedad generalizada son cefalea, mareo, náuseas,
vómitos, diarrea, delirio y narcosis. El hecho de que el alcohol pentílico se
utilice con frecuencia en estado impuro y mezclado con otros disolventes, hace
imposible atribuir a este alcohol síntomas o hallazgos distintivos. La
facilidad con la que se metabolizan los alcoholes decrece de los alcoholes
primarios a los secundarios y terciarios. De los tres, los alcoholes terciarios
son los que más se excretan sin sufrir cambios. Aunque la toxicidad varía según
la configuración química, puede afirmarse, en términos generales, que una
mezcla de alcoholes pentílicos es aproximadamente diez veces más tóxica que el
alcohol etílico. Este hecho se refleja en los límites de exposición
recomendados para los dos alcoholes—100 ppm y 1.000 ppm, respectivamente. El
riesgo de incendio de los alcoholes amílicos no es particularmente elevado.
Éteres: clasificación, nomenclatura, propiedades físicas y químicas.
Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos
hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo.
Grupo funcional: –O– (OXA)
Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son
radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.
Clasificación.
- Éteres simples
o simétricos: Son los que tienen ambos restos alcohólicos
iguales.
- Éteres
mixtos o asimétricos: Son los que tienen los dos restos de
diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos.
· Éteres aromáticos: cuando tienen radicales aromáticos.· Éteres aromático-alifático: cuando un radical es aromático y el otro alifático.
Nomenclatura.
La nomenclatura de los éteres consiste en nombrar
alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en
éter. Veamos algunos ejemplos:
También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo -CH2- del
ciclo por -O-. Este cambio se indica con el prefijo oxa- .
Propiedades
físicas.
- Estructuralmente
los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se
han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.
Un caso muy especial
lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El
anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclo propano.
- Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo 1.18 D para el dietil éter).Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.
- Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.
- Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
- Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
- Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. Los éteres corona complejan los cationes eliminándolos del medio, permitiendo la disolución de sales en disolventes orgánicos.
- Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
Propiedades
químicas.
·
Los éteres tienen muy poca reactividad química,
debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello,
se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
·
En contacto con el aire sufren una lenta
oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos
constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el
residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con
hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4)
antes de la destilación.
·
Los éteres no son reactivos a excepción de los
epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
No tienen hidrógenos activos como en los casos
de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el
sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder
reaccionar con algunos metales.
- Oxidación:Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.
- Reacción con los haluros de hidrógeno:Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar.
R-O-R' + HI
--------------------> R-I + R'-I + H2O
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I
- Reacción con el oxígeno del aire:Cuando los éteres están en contacto con el aire, espontánea y lentamente se produce su oxidación que genera un peróxido derivado muy inestable.
La presencia de estos peróxidos son un elevado peligro potencial cuando el éter
se somete a un proceso de destilación. En este caso, los peróxidos en el
líquido no destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosión.
Una regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es asegurarse de
que en él no hayan peróxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la
destilación.
Éteres: usos, riesgos y beneficios, nombre y estructura.
Usos
de los éteres.
·
Medio para extractar para concentrar ácido
acético y otros ácidos.
·
Medio de arrastre para la deshidratación de
alcoholes etílicos e isopropílicos.
·
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites,
grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
·
Combustible inicial de motores Diésel.
·
Fuertes pegamentos.
·
Desinflamatorio abdominal para después del
parto, exclusivamente uso externo.
·
Este éter se utilizó como anestésico durante
mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema
nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca
náuseas y vómitos luego de la anestesia.
·
Los éteres de forma compleja son muy abundantes
en la vida vegetal formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de
flores y otros.
· ·
Es un componente de muchas pinturas y barnices,
lacas.
·
Los fabricantes de productos químicos
lo utilizan para sintetizar y analizar los productos químicos.
·
El éter isopropílico es una alternativa más
barata al etilo y al petróleo en extracciones de grasas. También es conveniente
y ahorra tiempo.
·
Los químicos suelen utilizar éter isopropílico
como disolvente en cromatografía (un proceso en el cual una mezcla química por
un líquido o gas se separa en componentes como resultado de la
distribución diferencial de los solutos mientras fluyen alrededor o a través de
una fase estacionaria líquida o sólida).
·
El alcohol isopropílico también
encuentra sus usos en la metalurgia. Puede recuperar sustancias deseables y
quitar las indeseables. Por ejemplo, el éter isopropílico es un agente de buena
extracción para la recuperación del oro de una solución de ácido nítrico.
·
El éter isopropílico es un aditivo útil porque
agregar éter isopropílico a la gasolina aumenta el nivel de octanaje.
Riesgos
y beneficios para la salud.
No se sabe nada definitivo acerca de los efectos de los
éteres sobre la salud de seres humanos. Prácticamente toda la información
disponible proviene de estudios en animales. Los estudios en animales indican
que las mezclas comerciales de decaBDE son generalmente mucho menos tóxicas que
los productos que contienen PBDEs con bajo contenido de bromo. Basado en esta
información, se espera que el decaBDE tenga relativamente pocos efectos sobre
la salud de seres humanos. Las ratas y ratones que comieron durante períodos
breves alimentos con cantidades moderadas de PBDEs con bajo contenido de bromo
sufrieron principalmente efectos sobre la glándula tiroides. Las ratas y
ratones que comieron cantidades más bajas durante semanas o meses sufrieron
alteraciones del hígado y de la tiroides. Se ha especulado que los efectos de
los PBDEs sobre la tiroides ocurren específicamente en tan sólo algunos
animales de laboratorio, sugiriendo que es menos probable que ocurran en seres
humanos. Alteraciones muy sutiles del comportamiento se han observado en
animales expuestos a los PBDEs a temprana edad. La causa de estos efectos sobre
el comportamiento puede estar relacionada a las alteraciones sobre la tiroides,
debido a que el desarrollo del sistema nervioso depende de las hormonas
tiroideas. Los PBDEs no han causado otros tipos de defectos de nacimiento en
animales; sin embargo, se necesitan más estudios para determinar si los PBDEs
pueden afectar la reproducción. Hallazgos preliminares en estudios de corta
duración en animales sugieren que algunos PBDEs pueden producir alteraciones
del sistema inmunitario. Los animales expuestos a PBDEs a través de contacto
con la piel sufrieron irritación de la piel solamente si la piel tenía
rasguños.
¿Qué
posibilidades hay de que los PBDEs produzcan cáncer?
No sabemos si los PBDEs pueden producir cáncer en seres
humanos, aunque ratas y ratones que ingirieron de por vida cantidades sumamente
altas de decaBDE desarrollaron tumores del hígado. Basado en la evidencia de
cáncer en animales, la EPA ha clasificado al decaBDE como posiblemente
carcinogénico en seres humanos. La carcinogenicidad de los PBDEs con bajo
contenido de bromo no ha sido evaluada. Ni el Departamento de Salud y Servicios
Humanos (DHHS) ni la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer
(IARC, por sus siglas en inglés) han clasificado a los PBDEs en cuanto a
carcinogenicidad.
¿Cómo
pueden los PBDEs afectar a los niños?
Los niños generalmente están expuestos a los PBDEs de la
misma manera que los adultos, principalmente al comer alimentos contaminados.
Debido a que los PBDEs se disuelven fácilmente en la grasa, pueden acumularse
en la leche materna y puede ser transferidos a bebés que lactan.
La exposición a los PBDEs en el útero y a través de la leche materna ha producido alteraciones de la tiroides y del comportamiento en animales recién nacidos, pero no ha producido defectos de nacimiento. No se sabe si los PBDEs pueden producir defectos de nacimiento en seres humanos.
La exposición a los PBDEs en el útero y a través de la leche materna ha producido alteraciones de la tiroides y del comportamiento en animales recién nacidos, pero no ha producido defectos de nacimiento. No se sabe si los PBDEs pueden producir defectos de nacimiento en seres humanos.
No sabemos si los efectos que se han observado en animales
expuestos a PBDEs también podrían ocurrir en seres humanos expuestos de manera
similar. Las cantidades de PBDEs que afectan la salud de animales son mucho más
altas que las que se encuentran comúnmente en el ambiente. La exposición
prolongada a los PBDEs es potencialmente más perjudicial para la salud que la
exposición breve a niveles bajos de PBDEs debido a la tendencia de estas
sustancias a acumularse en el cuerpo con los años. Además, los productos
comerciales de pentaBDE y octaBDE tienen una probabilidad mucho más alta de
causar alteraciones de la salud que decaBDE.
Nombre
y estructura química de algunos compuestos.
·
Éter
Eílico: Tiene un uso anestésico.
·
Óxido
de etileno: El
éter cíclico más pequeño.
·
Éter
Dimetil: Propulsor
del aerosol.
·
Éter Dietil: Un solvente de bajo punto de
ebullición común (punto de ebullición. 34.6°C).
·
Dimetoxietano: (DME) Un solvente que hierve
alto (punto de ebullición. 85°C.
·
Dioxano: Un éter cíclico y un solvente
que hierve alto (punto de ebullición. 101.1°C).
·
Tetrahidrofurano: (THF) Un éter cíclico, uno de
los éteres simples más polares que se utiliza como solvente.
·
Anisol: (metoxibenzeno) un componente importante del
aceite esencial de la semilla de anís.
·
Éteres
corona: Polieteres cíclicos que se utilizan como
catalizadores.
·
Glicol
de polietileno: Un polieter utilizado en los cosméticos.
Bibliografía.
Esteres: usos, riesgos y beneficios, algunos compuestos.
Usos
de los esteres.
Los ésteres
son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como
los siguientes:
- Disolventes:
Los ésteres
de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como
disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y
butílico.
- Plastificantes:
El
acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido
gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un
contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor
(plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa
con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir
de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los
sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes
agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de
hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.
- Aromas artificiales:
Muchos de los
ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano
(acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de
butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes
sintéticos.
- Aditivos Alimentarios:
Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que
tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios,
por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
Se
usan para quitar la cafeína de los granos de café y de las hojas de té en la
industria alimentaria.
- Productos Farmacéuticos:
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se
fabrican con ésteres.
Se usan para quitar la cafeína de los granos de café y de
las hojas de té en la industria alimentaria.
- Polímeros Diversos:
Los ésteres
de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o metacrílico, son
inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el
metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de
los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos
mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo.
Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la
poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede
controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la
poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena
larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación
se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos,
duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de
los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido
tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este
material, constituye una excelente película fotográfica.
- Repelentes de insectos:
Todos los
repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.
·
En la medicina:
Los ésteres
de ácidos salicílico se utilizan en medicina. Ejemplo: el ácido
acetil salicílico (aspirina), el salicilato de metilo y el salicilato de
fenilo.
Riesgos
y beneficios para la salud.
Los estudios han mostrado daños en el hígado, riñones,
pulmones y testículos. Por otra parte, un estudio japonés publicado en 2006
realizado con primates jóvenes no ha encontrado daños testiculares de ningún
tipo. El Instituto de Sanidad y Protección al Consumidor de la Oficina Química
Europea ha encontrado que dos de los ftalatos considerados peligrosos para el
hombre y prohibidos en la UE (el DINF o diisononilftalato y el DIDP o
diisodecilftalato) no suponen un riesgo para la salud humana o para el medio
ambiente en su formas de uso actuales.
También causa confusión en animales como roedores.
El MINISTERIO DE SALUD ha tomado conocimiento de la posible existencia de riesgos para la salud de los niños menores de tres años por el empleo de ésteres de ácido ftálico como plastificantes en la fabricación de mordillos y otros artículos de puericultura, así como de juguetes que puedan ser mordidos o chupados.
Que si bien se reconoce que existen diversas fuentes de exposición a los ésteres de ácido ftálico tales como el aire, el ambiente, el agua de bebida y los alimentos, ante la posibilidad de que tengan efectos adversos sobre la salud el COMITE CIENTIFICO SOBRE TOXICIDAD, ECOTOXICIDAD Y MEDIO AMBIENTE de la UNION EUROPEA ha recomendado la adopción de medidas precautorias de restricción en el uso de ésteres de ácido ftálico en mordillos y juguetes pasibles de ser mordidos, destinados a niños menores de tres años.
También causa confusión en animales como roedores.
El MINISTERIO DE SALUD ha tomado conocimiento de la posible existencia de riesgos para la salud de los niños menores de tres años por el empleo de ésteres de ácido ftálico como plastificantes en la fabricación de mordillos y otros artículos de puericultura, así como de juguetes que puedan ser mordidos o chupados.
Que si bien se reconoce que existen diversas fuentes de exposición a los ésteres de ácido ftálico tales como el aire, el ambiente, el agua de bebida y los alimentos, ante la posibilidad de que tengan efectos adversos sobre la salud el COMITE CIENTIFICO SOBRE TOXICIDAD, ECOTOXICIDAD Y MEDIO AMBIENTE de la UNION EUROPEA ha recomendado la adopción de medidas precautorias de restricción en el uso de ésteres de ácido ftálico en mordillos y juguetes pasibles de ser mordidos, destinados a niños menores de tres años.
· Ésteres de ftalato:
Los ftalatos se encuentran presentes en gran cantidad de
productos de plástico: cortinas para baño, pinturas, envases de alimentos y
bebidas, juguetes para niños, ceras, cosméticos, tintas para impresos y, en
general, en productos plásticos que han sido "ablandados". También
están presentes en el negocio de la salud, como en medicamentos (como cubierta
de píldoras) o sondas y catéteres.
Los ftalatos son volátiles, por lo que se encuentran en el aire que respiramos, al aire libre y en ambientes cerrados.
Ftalatos y otras sustancias químicas actúan en conjunto en cambios hormonales, con efectos: criptorquidia (testículos que no descienden); malformaciones de pene; conteo de esperma menor en los hijos que en los padres; cáncer de testículo.
Los ftalatos son volátiles, por lo que se encuentran en el aire que respiramos, al aire libre y en ambientes cerrados.
Ftalatos y otras sustancias químicas actúan en conjunto en cambios hormonales, con efectos: criptorquidia (testículos que no descienden); malformaciones de pene; conteo de esperma menor en los hijos que en los padres; cáncer de testículo.
· Ésteres etílicos del ácido
graso omega 3:
Los ésteres etílicos del ácido omega 3 se utilizan junto
con cambios en el estilo de vida (dieta, adelgazamiento y ejercicio) para
reducir la cantidad de triglicéridos (sustancias grasas) en la sangre. Los
ésteres etílicos del ácido omega 3 pertenecen a una clase de medicamentos
denominados agentes antilipémicos o reguladores de los lípidos. Es posible que
los ésteres etílicos del ácido omega 3 actúen al reducir la cantidad de
triglicéridos y otras grasas que se producen en el hígado.
Los ésteres etílicos del ácido omega 3 pueden provocar
efectos secundarios:
· Eructos,
acidez estomacal, náusea, cambios en la percepción de los sabores, dolor de espalda,
sarpullido.
Algunos compuestos.
Bibliografía.
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