Usos de
los alcoholes.
Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria
son metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos son precursores de otras
sustancias químicas, tienen usos variados y se producen en grandes cantidades.
Antisépticos y desinfectantes:
- Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos.
- Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero sólo se comentarán las más frecuentes.
- Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico.
- Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo.
- Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.
Alcohol
Metílico, CH3OH:
El alcohol metílico también conocido como metanol, alcohol de
madera, se produce durante la obtención de licor en alambiques clandestinos,
los cuales no garantizan una temperatura estable a lo largo del proceso de
destilación, generando así un licor contaminado (mezcla de etanol y metanol),
que en última instancia va al consumidor. Es de anotar que esta mezcla tóxica
también puede llegar a obtenerse en la producción de bebidas alcohólicas
caseras como la chicha. Antiguamente además se obtenía de la destilación en
seco de la madera; pero hoy se obtiene a nivel industrial como un subproducto
de la producción de polímeros y se utiliza como removedor de pinturas, limpia
brisas, anticongelante, tinner, lacas, barnices, productos fotográficos,
solventes, además como materia prima para manufactura de plásticos, textiles,
secantes, explosivos, caucho, entre otros productos.
Alcohol
etílico, CH3CH2OH:
Químicamente, cuando hablamos de alcohol, nos estamos refiriendo al alcohol etílico o etanol, cuya fórmula es CH3CH2OH.
Existen otros tipos de alcohol, que no pueden ser ingeridos debido a su alta
toxicidad, como es el caso del alcohol metílico ("pájaro verde") que
ha causado numerosas muertes en los establecimientos penitenciarios.
El alcohol etílico se obtiene de la fermentación del almidón y la
glucosa que se encuentra en las frutas, los cereales, la miel, la caña de
azúcar y otras sustancias.
Hasta el siglo X se disponía de tecnología para producir bebidas
alcohólicas de baja concentración (menos de 15°), tales como la cerveza, chicha
y vino; alquimistas árabes introdujeron en Europa el proceso de destilación de
los productos obtenidos de la fermentación, permitiendo así la elaboración de
bebidas con mayor contenido de alcohol (30 a 55°), como es el caso del
aguardiente, el coñac, el pisco, el whisky, etc.
Alcohol isopropílico, CH3CH(CH3)OH:
El alcohol isopropílico (2-propanol), al alcohol común para
fricciones que se vende en las farmacias, es un antiséptico aún más eficaz que
el alcohol etílico. El alcohol isopropílico se oxida industrialmente para
producir acetona, un disolvente importante (y un componente de removedores de
esmalte de uñas).
Riesgos
y beneficios para la salud.
- Metanol:
Entre los muchos procesos de síntesis que existen para la
producción de alcohol metílico se encuentra la reacción de FischerTropsch entre
el monóxido de carbono y el hidrógeno, de la que se obtiene metanol como
subproducto. También se produce mediante la oxidación directa de hidrocarburos
o mediante un proceso de hidrogenación en dos etapas en el que se hidrogena el
monóxido de carbono para dar formiato de metilo, que a su vez se hidrogena para
obtener alcohol metílico. Sin embargo, la síntesis más importante es la
realizada mediante hidrogenación catalítica a presión del monóxido de carbono o
del dióxido de carbono, a presiones de 100-600 kgf/cm2 y temperaturas de 250-400 ºC.
El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que pueden
hacerse evidentes tanto por exposición aguda como crónica. Los alcohólicos que
ingieren este líquido o los trabajadores que inhalan sus vapores pueden sufrir
lesiones. En experimentos con animales se ha demostrado que el alcohol metílico
puede penetrar en la piel en cantidad suficiente como para causar una
intoxicación mortal.
En casos de intoxicación grave, generalmente por ingestión,
el alcohol metílico actúa de forma específica en el nervio óptico, causando
ceguera como resultado de la degeneración del nervio óptico, acompañada de
cambios degenerativos en las células ganglionares de la retina y trastornos
circulatorios en las coroides.
La ambliopía es normalmente bilateral y puede aparecer
pocas horas después de la ingestión, mientras que la ceguera total no se
instaura hasta pasada una semana. Las pupilas aparecen dilatadas, la
esclerótica congestionada y el iris está pálido y presenta escotoma central;
las funciones respiratorias y cardiovasculares están deprimidas y, en los casos
muy graves, el paciente está inconsciente, si bien el coma puede ir precedido
de delirio.
Las consecuencias de la exposición industrial a los vapores
de alcohol metílico pueden variar considerablemente de un trabajador a otro.
Bajo diferentes condiciones de intensidad y duración de la exposición, los síntomas
de la intoxicación son: irritación de las mucosas, cefalea, zumbido de oídos,
vértigo, insomnio, nistagmo, dilatación de las pupilas, visión borrosa,
náuseas, vómitos, cólicos y estreñimiento. Pueden producirse lesiones cutáneas
por la acción irritante y disolvente del alcohol metílico y también por la
acción lesiva de los tintes y resinas disueltas en él.
Estas lesiones se localizan preferentemente en las manos,
las muñecas y los antebrazos. No obstante, la causa de estos efectos
perjudiciales se debe en general a exposiciones prolongadas a concentraciones
muy superiores a los límites recomendados por las autoridades para prevenir la
intoxicación por inhalación de vapores de alcohol metílico.
Se ha sugerido que la exposición crónica combinada a metanol
y monóxido de carbono es un factor causante de aterosclerosis cerebral.
La acción tóxica del alcohol metílico se atribuye a
oxidación metabólica en ácido fórmico o formaldehído, producto éste que tiene
un efecto nocivo específico en el sistema nervioso, y posiblemente a acidosis
grave. Estos procesos de oxidación pueden ser inhibidos por el alcohol etílico.
- Etanol:
Un riesgo industrial frecuente es la exposición a vapores
en la proximidad de un proceso en el que se utiliza alcohol etílico.
La exposición prolongada a concentraciones superiores a
5.000 ppm causa irritación de los ojos y la nariz, cefalea, sopor, fatiga y
narcosis. El alcohol etílico se oxida muy rápidamente en el organismo a dióxido
de carbono y agua. El alcohol no oxidado se excreta en la orina y en el aire
espirado, de manera que apenas se producen efectos acumulativos. Su efecto en
la piel es similar al de todos los disolventes de grasas y, de no tomarse las
debidas precauciones, puede producirse una dermatitis de contacto.
Recientemente se ha sospechado la existencia de otro riesgo
potencial en las personas expuestas a etanol sintético, por haberse demostrado
que este producto es cancerígeno en ratones tratados con dosis altas. Un
estudio epidemiológico posterior ha revelado una mayor incidencia de cáncer de
laringe (cinco veces superior a la prevista) en un grupo de trabajadores
empleados en una fábrica de etanol obtenido mediante ácidos fuertes. Parece ser
que el agente causal fue el sulfato de dietilo, aunque también estaban implicados
las alquil sulfonas y otros posibles cancerígenos.
El alcohol etílico es un líquido inflamable y sus vapores
forman mezclas inflamables y explosivas con el aire a temperatura ambiente. Una
solución acuosa con un 30 % de alcohol puede producir una mezcla inflamable de
vapor y aire a 29 ºC. Otra que contenga solamente un 5 % de alcohol puede
producirla a 62 ºC.
La ingestión es poco probable en el entorno industrial,
pero posible en el caso de los alcohólicos. El peligro de este consumo anómalo
depende de la concentración de etanol, que si es superior al 70 % puede
producir lesiones esofágicas y gástricas, y de la presencia de
desnaturalizantes. Estos últimos se añaden para hacer que el alcohol tenga un
sabor desagradable cuando se obtiene libre de impuestos para fines distintos al
del consumo.
Muchos de estos desnaturalizantes (p. ej. alcohol metílico,
benceno, bases de piridina, metilisobutilcetona, queroseno, acetona, gasolina,
dietilftalato, etc.) son más peligrosos para la persona que lo consuma que el
propio alcohol etílico. Por todo ello es muy importante asegurarse de que no se
produce consumo ilegal de alcohol etílico destinado a usos industriales
n-Propanol
No se han notificado casos de intoxicación relacionados con
el uso industrial de n-propanol. Para los animales de experimentación es
moderadamente tóxico cuando se administra por vías respiratoria, oral o
percutánea. Irrita las mucosas y deprime el sistema nervioso central. Cuando se
inhala, produce una leve irritación del aparato respiratorio y ataxia. Es algo
más tóxico que el alcohol isopropílico, pero aparentemente provoca los mismos
efectos biológicos. Se conoce un caso de fallecimiento por ingestión de 400 ml
de n-propanol. Los cambios morfopatológicos observados fueron principalmente
edema cerebral y pulmonar, también presentes con frecuencia en la intoxicación
etílica. El n-propanol es inflamable y representa un riesgo moderado de
incendio.
- Otros compuestos
El
isopropanol es ligeramente tóxico para los animales de
experimentación cuando se administra por vía dérmica y moderadamente tóxico por
vía oral e intraperitoneal. No se conoce ningún caso de intoxicación
industrial, aunque sí se ha detectado una mayor incidencia de cánceres de senos
nasales y laringe en trabajadores que participaban en la producción de alcohol
isopropí-lico. La causa podría ser el contacto con aceite isopropílico, que se
obtiene como subproducto. La experiencia clínica demuestra que el alcohol isopropílico
es más tóxico que el etanol, pero menos que el metanol. El isopropanol se
metaboliza en el organismo dando acetona, que puede alcanzar concentraciones
elevadas y, a su vez, es metabolizada y se excretada por los riñones y los
pulmones. En el ser humano, las concentraciones de 400 ppm producen irritación
leve de ojos, nariz y garganta.
El curso clínico de la intoxicación por isopropanol es
semejante al de la intoxicación por etanol. La ingestión de hasta 20 ml
diluidos en agua causa solamente una suave sensación de calor y un ligero
descenso de la presión sanguínea. No obstante, en dos casos mortales de
intoxicación aguda, unas horas después de la ingestión se produjo parada
respiratoria, coma profundo e hipotensión, lo que se considera un signo de mal pronóstico.
El isopropanol es un líquido inflamable que conlleva peligro de incendio.
El
n-butanol es potencialmente más tóxico que cualquiera de
sus homólogos inferiores, pero los riesgos prácticos asociados a su producción
industrial y a su uso a temperatura ambiente son muy pequeños debido a su
escasa volatilidad. Las altas concentraciones de vapor producen narcosis y
muerte en los animales. La exposición del ser humano a los vapores puede causar
irritación de las mucosas. Las concentraciones que producen irritación varían
entre 50 y 200 ppm. Con más de 200 ppm pueden presentarse edema leve
transitorio ocular de la conjuntiva y un recuento de eritrocitos ligeramente
reducido. El contacto del líquido con la piel provoca irritación, dermatitis y
absorción. Es ligeramente tóxico cuando se ingiere y conlleva también peligro
de incendio.
La reacción de los animales a los vapores de sec-butanol es
similar a la observada con n-butanol, si bien el primero es más narcótico y
letal. Es un líquido inflamable con peligro de incendio.
A elevadas concentraciones, la acción de los vapores de
isobutanol es principalmente narcótica, como también ocurre con otros
alcoholes. Produce irritación ocular cuando la concentración supera los 100
ppm. El contacto del líquido con la piel puede causar eritema. Es ligeramente
tóxico por ingestión. Es un líquido inflamable con peligro de incendio.
Si bien los vapores de terc-butanol son más narcóticos que
los del n - o isobutanol para el ratón, hasta ahora se han notificado pocos
casos de intoxicación relacionados con su uso industrial, salvo una leve
irritación ocasional de la piel. Es ligeramente tóxico por ingestión. Además,
es inflamable y constituye un riesgo importante de incendio.
La exposición prolongada a vapor de ciclohexanol puede
producir cefalea e irritación de la conjuntiva, aunque no existen riesgos
industriales graves. A una concentración de 100 ppm produce irritación de ojos,
nariz y garganta. El contacto prolongado del líquido con la piel causa
irritación, y el líquido se absorbe lentamente a través de la piel. Es
ligeramente tóxico cuando se ingiere. El ciclohexanol se excreta en la orina,
conjugado con ácido glucurónico. El líquido es inflamable y entraña un peligro
moderado de incendio.
La exposición prolongada a los vapores de metilciclohexanol
puede causar cefalea e irritación de los ojos y del tracto respiratorio
superior. El contacto prolongado del líquido con la piel produce irritación, y
el líquido se absorbe lentamente a través de la piel. Es ligeramente tóxico por
ingestión y se excreta en la orina, conjugado con ácido glucurónico. Conlleva
un peligro moderado de incendio.
La exposición a vapores altamente concentrados de una
mezcla que contenía alcohol bencílico, benceno y ésteres como disolvente sólo
produjo cefalea, vértigo, náuseas, diarrea y pérdida de peso, todos ellos
pasajeros, sin que se haya producido ningún caso de enfermedad industrial
relacionado con el alcohol bencílico. Esta sustancia produce una leve
irritación de la piel y un leve lagrimeo. El líquido es inflamable y conlleva
un peligro moderado de incendio.
El
alcohol alílico es un líquido inflamable e irritante. Causa
irritación en contacto con la piel, y la absorción a través de la piel da lugar
a un dolor profundo en la región donde se ha producido la absorción, además de
lesiones sistémicas. Si el líquido penetra en los ojos, puede producir
quemaduras graves. Los vapores no poseen propiedades narcóticas serias, pero
ejercen un efecto irritante sobre las mucosas y el sistema respiratorio cuando
se inhalan como contaminante atmosféricos. Su presencia en una atmósfera
industrial puede causar lagrimeo, dolor en los ojos y visión borrosa (necrosis
de la córnea, hematuria y nefritis).
Alcoholes
amílicos:
Los alcoholes pentílicos se presentan en varias formas
isoméricas, y de las ocho estructuras isoméricas posibles, tres de ellas tienen
también formas ópticamente activas. De las formas estructurales, cuatro de
ellas son alcoholes primarios— 1-pentanol (alcohol amílico), 2-metil-1-butanol,
alcohol isopentílico (3-metil-1-butanol, alcohol isoamílico) y alcohol
neopentílico (2,2-dimetil-1- propanol); tres son alcoholes secundarios—
2-pentanol, 3-pentanol y 3-metil-2-butanol; y el último es un alcohol
terciario—el alcohol terc-pentílico (2-metil-2-butanol).
El alcohol pentílico irrita las mucosas de los ojos, la
nariz y la garganta cuando alcanza concentraciones de 100 ppm. Si bien se
absorbe por vía digestiva, respiratoria y cutánea, la incidencia de
enfermedades profesionales es muy baja. El producto crudo causa rápidamente
irritación de las mucosas debido a la presencia de materiales volátiles
extraños. Los síntomas de enfermedad generalizada son cefalea, mareo, náuseas,
vómitos, diarrea, delirio y narcosis. El hecho de que el alcohol pentílico se
utilice con frecuencia en estado impuro y mezclado con otros disolventes, hace
imposible atribuir a este alcohol síntomas o hallazgos distintivos. La
facilidad con la que se metabolizan los alcoholes decrece de los alcoholes
primarios a los secundarios y terciarios. De los tres, los alcoholes terciarios
son los que más se excretan sin sufrir cambios. Aunque la toxicidad varía según
la configuración química, puede afirmarse, en términos generales, que una
mezcla de alcoholes pentílicos es aproximadamente diez veces más tóxica que el
alcohol etílico. Este hecho se refleja en los límites de exposición
recomendados para los dos alcoholes—100 ppm y 1.000 ppm, respectivamente. El
riesgo de incendio de los alcoholes amílicos no es particularmente elevado.
Estructura
química.
Bibliografía.