Propiedades
químicas de los ácidos carboxílicos.
Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las
cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del
grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan
principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo
sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).
- Formación de hidrólisis de nitrilos.
Los
mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido
son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque
forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de
oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla
de reacción.
- Síntesis
y empleo de cloruros de ácido.
Los
ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la
esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
- Condensación de los ácidos con
los alcoholes. Esterificación de Fischer.
El
hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar
alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no
se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.
- Reducción de los ácidos
carboxílicos.
Un
método general para prepara cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con
2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
- Alquilación
de los ácidos carboxílicos para formar cetonas.
- Descarboxilación de los
radicales carboxilato.
Los
ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida
de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.
Bibliografía.
