Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado
por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos
alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.. Las
cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo
carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona,
de nombre común acetona.
Propiedades
físicas.
- Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.
- Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.
- Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
- Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.
- La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.
Propiedades
químicas.
Reacciones
de adición.
Reacciones
de hidratación de cetonas:
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace
carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH
unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de
estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras
que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.
Adición
de alcoholes:
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen
hemicetales. Como ejemplo de esta formación esta la reacción entre la acetona y
el alcohol etílico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un
bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.
Adición
de amoníaco y sus derivados:
Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las
aminas para formar un grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff.
Las iminas resultantes son inestables y continúan reaccionando para formar,
eventualmente, estructuras más complejas.
Adición
del reactivo de Grignard:
Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos
utilizados en numerosas reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho
reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas
más largas que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo
de Grignard polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del
carbono y del magnesio, ataca primero al oxígeno del carbonilo para después
atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reacción, se obtiene un
alcohol terciario.
Reacción
de sustitución.
Halogenación:
Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia
de una base fuerte. La reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al
grupo funcional. No obstante, puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo
los hidrógenos pertenecientes a la cadena.
Usos.
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida
diaria, pero la más común y usada es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentran en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera que estamos sobre ellas.
lo creamos o no, las cetonas se encuentran en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)
- Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
- Aditivos para plásticos (Thiner)
- Fabricación de catalizadores
- Fabricación de saborizantes y fragancias
- Síntesis de medicamentos
- Síntesis de vitaminas
- Aplicación en cosméticos
- Adhesivos en base de poliuretano.
- La metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación da el ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
- Preparación de pólvoras sin humo
- Son aprovechados para la obtención de Cloroformo y Yodoformo.
Riesgos
y beneficios.
La mayor parte de los cetales pueden causar irritación de
la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado
en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena
alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los
aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de
algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición
antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos
anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el
efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el
tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de
toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos
aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos,
pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros
miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la
adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto
con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la
capacidad de producir un efecto hipnótico. En el texto siguiente y en las
tablas adjuntas se facilitan más datos sobre miembros específicos de la familia.
Nomenclatura
y estructura.
Bibliografía.
http://lascetonasytu.blogspot.com/2012/03/usos-aplicaciones-y-datos-importantes.htmlhttp://aldehidosycetona.blogspot.com/2010/08/riesgos-para-la-salud-aldehidos-y.html
